Известный вокалист и танцор, руководитель собственного оркестра, Кэб Кэллоуэй соединял в себе столько сценических амплуа, чтобы с полным правом именоваться словом «шоумен».
Он родился  в 1907 году в штате Нью-Йорк. В юности будущий актер изучал юриспруденцию, но с этого поприща его увела страсть к степу. Кэллоуэй начал выступать в ансамбле своей сестры, постепенно кроме танцев обучаясь вокалу.
А уже после 1925 года у него появился собственный ансамбль, с которым Кэллоуэй перебрался в Нью-Йорк. Впрочем, первая попытка не принесла ему успеха, а уже в 1930 году собрал оркестр, который выгодно оттенял его собственную эксцентричность. Эксцентричность была гвоздем программы: Кэллоуэй танцевал степ и пел скэтом, предлагая зрителям отвечать ему.
С 1931 года оркестр Кэллоуэя начал выступать в «Cotton Club», а к 40-м годам у него появилось признание среди других джазменов.
Кэллоуэй снялся также в нескольких кинофильмах, участвовал в мюзиклах. Вплоть до 80-х годов новые составы его оркестра не приносили славы, сравнимой с признанием 50-х. Однако с 1980 года он начал выступать на престижных джазовых фестивалях Европы.
В 1994 году Кэллоуэй ушел из жизни.