Уильяму Генри Уэббу, получившему прозвище Чик, музыкальная карьера давалась нелегко. Родившись 10 февраля 1902 года, он с детства болел туберкулезом, и на всю свою недолгую жизнь, оборвавшуюся в 1939 году, остался горбуном.
Рост в 130 сантиметров тоже не способствовал легкому продвижению в жизни. Именно поэтому его прозвали Чиком, то есть малышом.
Еще в детстве для разработки больных суставов врач посоветовал Чику как можно больше стучать по кастрюлям и жестянкам, и именно в этом он нашел впоследствии свое призвание. Зарабатывая продажей газет на улицах родного Балтимора, Чик Уэбб купил свои первые ударные инструменты, с которыми начал выступать.
Умение моментально схватывать любой ритм заменило Уэбу отсутствующее музыкальное образование, и он довольно рано создал собственный оркестр. Ему случалось играть с Дюком Эллингтоном, Джонни Ходжесом, Бенни Картером. Именно в оркестрике Чика начала свою карьеру великая джазовая вокалистка Элла Фитцджеральд.
Не отличающийся крепким здоровьем Чик Уэбб понимал, что ему отпущено немного времени. Именно поэтому, возможно, он старался успеть все, что только можно. Кроме оркестра Уэбб руководил также квинтетом, малым составом своей группы. После смерти Чика его оркестр возглавила Элла Фитцджеральд.