Юджин Бертрам Крупа родился в 1909 году в Чикаго, городе, которому предстояло стать второй столицей джаза после Нового Орлеана. Родители, польские эмигранты, хотели для него карьеры священника, однако он предпочел музыку, и позже прославился как барабанщик, глава биг-бэнда и знаменитый музыкант эры свинга.
В 1927 году Крупа переехал в Нью-Йорк, играл в театрах, на бродвейских постановках, а  в 1935 году попал в оркестр Бенни Гудмена, в котором и стал известным музыкантом, играя дуэтом с руководителем оркестра. Он стал первым барабанщиком, который начал играть в стиле свинг и выступать с собственным соло.
Постепенно яркая фигура Крупы стала заслонять творчество Гудмана, и между ними постепенно начались конфликты, которые достигли такого накала, что после своего первого концерта в Карнеги-холле в 1938 году Крупа ушел из оркестра.
В том же году у Крупы появился собственный оркестр, который существовал вплоть до 1943 года. В этой группе работали такие известные музыканты как трубач Рой Элдридж и певица Анита О’Дэй, Чарли Вентура и Джерри Маллиген.
В 1972 году, прожив 64 года, музыкант скончался от сердечного приступа.