Музыкант-самоучка Уэс Монтгомери, родившийся в 1925 году в Индианаполисе, разработал ряд новых приемов игры на гитаре – в частности, импровизация на октавах, а также игра большим пальцем.
В 1948 году, после игры в местных оркестрах, он присоединился к Лайонелу Хэмптону, однако быстро оставить родной дом не получилось. Молодому человеку пришлось вернуться домой.
В 1957 году Монтгомери снова поехал покорять Чикаго, но на этот раз - вместе с братьями. И до 1962 года они играли семейным ансамблем, довольно успешно выступая в местных клубах.