Уильяму Генри Уэббу, получившему прозвище Чик, музыкальная карьера давалась нелегко. Родившись 10 февраля 1902 года, он с детства болел туберкулезом, и на всю свою недолгую жизнь, оборвавшуюся в 1939 году, остался горбуном.
Рост в 130 сантиметров тоже не способствовал легкому продвижению в жизни. Именно поэтому его прозвали Чиком, то есть малышом.
Еще в детстве для разработки больных суставов врач посоветовал Чику как можно больше стучать по кастрюлям и жестянкам, и именно в этом он нашел впоследствии свое призвание. Зарабатывая продажей газет на улицах родного Балтимора, Чик Уэбб купил свои первые ударные инструменты, с которыми начал выступать.
Умение моментально схватывать любой ритм заменило Уэбу отсутствующее музыкальное образование, и он довольно рано создал собственный оркестр.