Юджин Бертрам Крупа родился в 1909 году в Чикаго, городе, которому предстояло стать второй столицей джаза после Нового Орлеана. Родители, польские эмигранты, хотели для него карьеры священника, однако он предпочел музыку, и позже прославился как барабанщик, глава биг-бэнда и знаменитый музыкант эры свинга.
В 1927 году Крупа переехал в Нью-Йорк, играл в театрах, на бродвейских постановках, а  в 1935 году попал в оркестр Бенни Гудмена, в котором и стал известным музыкантом, играя дуэтом с руководителем оркестра. Он стал первым барабанщиком, который начал играть в стиле свинг и выступать с собственным соло.