Джимми Кобб стал известен в 50-е-60-е годы прошлого века как участник ансамбля Майлза Дэвиса, бэнда, который приносил славу не одному джазовому музыканту, хоть год проработавшему в его составе.
Однако сначала этот джазмен, основное призвание которого было в аккомпаниаторстве, начал осваивать азы музыки, выступая в родном Вашингтоне, где он родился в 1929 году.
Именно там он начал выступать в местных ансамблях, играя на ударных инструментах, а главное – аккомпанировать солистам, которые приезжали на гастроли. Сам музыкант вспоминал, что ему приходилось тогда играть с Чарли Роузом, Билли Холидэй, Фрэнком Уэссом.