Келли Уинтон родился в 1931 году на Ямайке, а с 4 лет жил с семьей в Нью-Йорке. В 13 лет он впервые выступил в составе группы ритм-блюза, играя на фортепиано. Прежде чем стать известным, ему пришлось накопить еще много ценного исполнительского опыта.
Первой такой школой для молодого музыканта стало сотрудничество с Хэлом Сингером, Эдди Локью Дэвисом, Диззи Гиллеспи, Лестером Янгом, Чарлзом Мингусом – по сути, когда речь идет о том или ином молодом джазмене, так или иначе становление его не обходится без этих звезд, и их имена кочуют из истории в историю. С 1951 по 1953 годы он аккомпанировал Дайне Вашингтон.