«Сентиментальный джентльмен свинга» Томми Дорси родился в 1905 году в штате Пенсильвания. Прозвище свое получил за мягкое легато, отличавшее его игру на тромбоне, а также за особую певучесть исполнения.
Играть на трубе Дорси научил отец. Тому же самому в семье обучали и брата Томми Джимми, но только Томми отказался от инструмента, который предложил ему отец, и предпочел играть на тромбоне.
С 1925 года он профессионально выступал, исполняя джазовую музыку в оркестрах Джина Голдкетта и Пола Уайтмена. А уже в 1933-35 руководил биг-бэндом вместе  с братом. Именно этому биг-бэнду предстояло стать самым популярным оркестром эпохи свинга.